A bordo della Cavalcavento, Gerrard e i suoi amici trovarono la casa che cercavano da lungo tempo. L’equipaggio della Cavalcavento era un gruppo coraggioso, che cercava sempre l’avventura. Il primo compagno di Sisay, il minotauro Tahngarth di Talruum, era feroce in battaglia ma non si sforzò di nascondere la sua diffidenza per Gerrard. Inoltre nel gruppo c’era Crovax, un nobile di Urborg dal comportamento quieto, quasi morboso. Sisay era aiutata da Squee, un mozzo goblin che possedeva un’intelligenza innaturale per un goblin e l’abilità di scampare alle situazioni più difficili. Il medico della nave era Orim, un Samita che per lungo tempo si era esercitata nella medicina all’università di Argivia. Ma un membro dell’equipaggio in particolare catturò l’attenzione di Gerrard, l’artificiere Hanna di Tolaria.
Il tempo passò e Gerrard visse molte avventure assieme all’equipaggio della Cavalcavento. Sisay mostrò un particolare interesse nella ricerca delle parti dell’Eredità di Gerrard, che erano state vendute da Vuel per creare un esercito più potente. Per il momento, gli eserciti di Vuel stavano completamente silenziosi in Jamuraa e Sisay riteneva che era il momento giusto per recuperare l’Eredità. La Cavalcavento volò in vari luoghi di Jamuraa e del resto di Dominaria, riuscendo infine a riunire le parti dell’Eredità rubate da Vuel e persino alcune in più. Purtroppo, Karn non era ancora stato trovato.Dopo un po’ di tempo, Crovax espresse un bisogno crescente di rivedere la sua terra d’origine di Urborg. Il giovane nobile temeva che orrendi esseri di altre dimensioni potessero attaccare la sua casa. Sisay non si preoccupò di questo, ritenendo che fosse semplice paranoia, ma accettò comunque di indagare la situazione. La Cavalcavento volò sino alle fetide paludi di Urborg per trovare le proprietà di Crovax sotto l’assedio di temibili creature provenienti dal piano di Rath. Queste creature, Gallowbraid e Morinfen, stavano assassinando i familiari di Crovax. La squadra della Cavalcavento immediatamente attaccò queste creature, ma non riuscì ad arrestarle. Nella furia della battaglia l’elfo rofellos di Llanowar fu ucciso da Gallowbraid. Folle per la morte di Rofellos, Gerrard attaccò le creature con odio rinnovato. Tuttavia, neppure l’ira di Gerrard poteva fermare la coppia. Allora Crovax attivò un antico artefatto che evocò l’angelo Selenia,il guardiano personale di Crovax. Selenia, insieme ai sopravvissuti della squadra della Cavalcavento, riuscì ad uccidere i due orrori di Rath.
Gerrard alla fine formulò un’idea che aveva lungamente sospettato: Sisay era disposto a mettere la sua devozione all’Eredità davanti alla sicurezza della squadra. Le vecchie rivalità fra Gerrard e Sisay riemersero in un’animata discussione. Infine Gerrard e Mirri decisero di lasciare la nave piuttosto che stare ad aspettare tranquillamente il loro turno di morire. L’unico rammarico di Gerrard era di lasciare Hanna, della quale aveva cominciato ad essere innamorato. Eppure, la rabbia di Gerrard gli impedì di rimanere. La coppia si divise pochi giorni più tardi, poichè Mirri decise di viaggiare a Llanowar per informare la famiglia di Rofellos della sua morte. Non sapendo in quale altro luogo andare andare, Gerrard tornò alla sua terra natale di Benalia.
Gerrard si unì ai militari di Benalia, riuscendo anche a far carriera fra i loro ranghi fino a guadagnare l’alta carica di maestro delle armi. Durante questo tempo, Gerrard cominciò a riscoprire i collegamenti con la sua terra d’origine di cui non aveva mai saputo l’esistenza. Dopo un po’ di tempo,Gerrard lasciò da parte il suo amore per l’avventura e cominciò ad insegnare ai giovani soldati l’arte della guerra.Gli anni passarono e Gerrard si ritrovò in una pessima posizione. La gilda di assassini locale, condotta da Lord Kastan, stava cominciando a reclutare le proprie truppe fra quelle di Gerrard. Gerrard si consultò con il suo superiore,il comandante Alaric, riguardo ai possibili modi con cui fermare questa incursione. Alaric fece un’importante rivelazione a Gerrard. Apparentemente, un Minotauro aveva vagabondato attorno a Benalia City chiedendo di Gerrard. Gerrard trovò Tahngarth e gli chiese chiarimenti sui motivi della sua ricerca. Tahngarth rivelò a Gerrard che negli anni dopo la sua partenza, Sisay era stata rapita da Volrath, sovrano del piano di Rath. Poiché la Cavalcavento si era indebolita dopo le partenze di Gerrard e Mirri, Tahngarth gli disse che soltanto lui avrebbe potuto aiutarli a salvare Sisay. Gerrard declinò l’offerta,dicendo che i giorni dell’avventura per lui erano finiti e che la milizia di Benalia aveva bisogno di lui. Infine,Gerrard scoprì il piano di Kastan,che stava collaborando col capitano Alaric per rovinare la reputazione di Gerrard. Insieme, Gerrard e Tahngarth misero fine a questa incursione uccidendo sia Kastan che Alaric. Con la sua fede nella milizia di Benalia ormai messa alle corde, Gerrard accettò di tornare alla Cavalcavento.
Gerrard venne immediatamente promosso al rango di capitano in assenza di Sisay. Tahngarth informò Gerrard che Sisay aveva scoperto che la Cavalcavento aveva la possibilità di viaggiare in altri piani grazie ad uno speciale cristallo Thran, ma solo un potente mago poteva aiutarlo a scoprire come. Gerrard apprese che Mirri aveva una conoscenza della magia molto superiore alla sua e partì immediatamente per Llanowar. Lungo la strada, Gerrard cominciò a familiarizzare con la squadra, in particolare con i suoi vecchi amici Tahngarth, Orim, Squee e Hanna. In sua assenza, Hanna si era convinta che Gerrard avesse lasciato la Cavalcavento a causa di qualcosa che lei aveva fatto ed i loro rapporti erano diventati difficile. Crovax aveva invece lasciato la squadra e Gerrard più tardi scoprì che aveva preferito rimanere ad Urborg con gli ultimi della sua famiglia piuttosto che continuare a viaggiare.
